Po raz pierwszy pojawił się u nas jeszcze przed utworzeniem diecezji bielsko-żywieckiej, gdy jako prymas Polski był obecny 10 maja 1987 roku, na terenie byłego nazistowskiego obozu koncentracyjnego w Brzezince. Stał wówczas na czele biskupów Konferencji Episkopatu Polski, którzy przybyli, by podczas Mszy św. dziękować za beatyfikację Edyty Stein. Liturgii przewodniczył wtedy kard. Józef Glemp, słowa powitania wypowiedział ówczesny metropolita krakowski kard. Franciszek Macharski, a kazanie wygłosił bp Ignacy Jeż z Koszalina – były więzień obozu w Dachau. W uroczystościach udział wzięło około 10 tys. wiernych, w tym byli więźniowie obozu.

Po raz kolejny na czele stuosobowej grupy biskupów przybył w maju 1995 r., by wziąć udział w Eucharystii sprawowanej pod przewodnictwem papieża Jana Pawła II na Kaplicówce w Skoczowie. Pielgrzymi z naszej diecezji, z całego kraju i z zagranicy, dziękowali wówczas za kanonizację Jana Sarkandra. Mimo niepogody – całe wzgórze pokryte było błotem – na skoczowskie wzgórze przybyło wtedy ok. 300 tys. wiernych ze wszystkich stron Polski. To wydarzenie pozostało najważniejszym i niepowtarzalnym faktem w dotychczasowych dziejach naszej diecezji.

Do tego dnia nawiązał niespełna trzy lata później, gdy 28 lutego 1998 r. w Bielsku-Białej odbywała się inauguracja peregrynacji kopii obrazu MB Częstochowskiej przez wszystkie parafie naszej diecezji. W czasie homilii Józef kardynał Glemp przypomniał pielgrzymkę ojca świętego Jana Pawła II z 1995 r.  i jego naukę o sumieniu i krzyżu - znaku, który towarzyszy ciągle życiu chrześcijanina, którego nie powinniśmy się bać, bo “krzyż jest zwycięski i bardzo głęboko zapuścił korzenie na naszej ziemi”. - Tak jak krzyż na Giewoncie nie razi żadnego turysty, tak żaden krzyż w Polsce nie może razić - stwierdził wówczas.

Można w tym zdaniu odczytać odniesienie do toczącej się od dłuższego czasu burzliwej dyskusji i konfliktu związanego z obecnością krzyża w Oświęcimiu. W poszukiwaniu rozwiązania tej niełatwej kwestii wypowiadał się jeszcze kilkakrotnie w tym samym roku,  wzywając uczestników sporu do dialogu i wzajemnego poszanowania przekonań.

Kard. Glemp zagościł w Bielsku-Białej ponownie w czerwcu 2002 r., gdy odbywała się tu 318. Konferencja Episkopatu Polski. Biskupi omawiali wtedy miejsce świeckich w Kościele w Polsce, sytuację mediów katolickich oraz przygotowania do Światowych Dni Młodzieży w Toronto. Pod koniec pierwszego dnia obrad, 12 czerwca, wraz z biskupami udał się do Wilamowic, gdzie wziął udział w uroczystościach ku czci bł. abpa Józefa Bilczewskiego - w pierwszą rocznicę jego beatyfikacji. Przewodniczył wtedy polowej Mszy Świętej na wilamowickim rynku.

Kard. Glemp stanął również na czele delegacji Episkopatu Polski i polskich pielgrzymów – głównie z naszej diecezji – podczas odbywających się trzy lata później, 23 października 2005 r. na placu św. Piotra w Watykanie, uroczystości kanonizacji arcybiskupa Bilczewskiego.  Byłą to pierwsza kanonizacja podczas pontyfikatu papieża Benedykta XVI. Oprócz Polaków – abp Józefa Bilczewskiego i ks. Zygmunta Gorazdowskiego – papież ogłosił świętymi włoskiego księdza bł. Kajetana Catanoso, chilijskiego kapłana bł. Hurtado Cruchagę i bł. br. Feliksa z Nicosii, kapucyna. Uroczystość zamykała Rok Eucharystii – zainicjowany przez Jana Pawła II. Kard. Glemp modlił się wówczas wraz  z setkami pielgrzymów z Podbeskidzia.